勉強について
おそらく機種の仕様です。詳しくはメーカーに直接お問い合わせください。
測量士補に一発で受からないということは勉強の効率がかなり悪いです。ご自身の勉強スタイルを見直したほうがいいと思います。土地家屋調査士は測量士補よりはかなり難しいので、今の勉強方法のままでは合格までにかなりの時間がかかると思います。
確保できる勉強時間によりますが、一般的な意見では1000～1500時間ほど勉強すれば合格できると言われています。詳しくはこちらを参考にしてください。難易度的には土地家屋調査士のほうがかなり難しいので、それなりの覚悟を持って勉強したほうがいいかもしれません。
実務・資格について
人によりますが、私個人の意見としては稼げると思います。私自身の経験だと、2020年前半は仕事量が減りましたが、それ以降は普通～ちょっと多めの仕事量になっています。
営業スキルによります。ニートになった原因がコミュ障なら少し厳しいです。詳しくはこちらで解説しています。
事務所に勤める場合でも独立開業する場合でも運転は必須です。
人によります。畑違いすぎて比較できません。試験の難易度的には土地家屋調査士のほうが難しいですし、独立後の経費がかかるのも土地家屋調査士のほうです。
独立して稼げるかどうかは、営業スキルと人脈よります。資格を持っているだけでは稼げません。どこかの事務所に雇われることを前提とするなら、司法書士のほうが給料は高いことが多いです。
難しいかもしれません。詳しくはこちらの記事で解説しています。
難しいかもしれません。詳しくはこちらの記事で解説しています。
土地家屋調査士向けの実務書はいくつか存在しますが、実務に関して1から10まで丁寧に解説している実務書はないと思います。（私が知る限り…ですが）
土地家屋調査士が行う測量は現場によって内容が違いますし、計算方法も異なります。これらは実務経験を積まない限り、習得できるスキルではありませんので、仮に測量に関する実務書が存在していたとしても、実際に携わっている現場に対してはそれほど役立たないと思います。
また、土地家屋調査士は役所（区役所や県庁、法務局など）に書類を提出することが多々ありますが、地域によって要求される書類や図面、測量方法が異なります。ですので、これらの知識は実務書やインターネット上の知識では全く補えないと思います。
上記の「土地家屋調査士向けの「測量」の実務書はありますか。」と内容が重複しますが、土地家屋調査士は実務経験でしか習得できないスキルが多いです。
ですので、自宅で学べることはほとんどないと思います。もちろん、調査士試験の知識や民法の知識などが役立つ場面もありますが、それ以上に実務でないと学べないことがかなり多いです。（特に土地の測量）
未経験から独立を目指すなら、最低でも半年～1年くらいはどこかの事務所で実務経験を積んで、現場を任されるレベルになってから退職→独立することをオススメします。
本やインターネットの知識でだけでは乗り越えられないことが多すぎるため、完全に初心者の人はいきなり独立しても稼げない可能性が高いです。
また、独立後も実務において不明な点が多々出で来ると思います。そのような場合には同業者（土地家屋調査士・司法書士）に疑問点などを聞いたり、仕事を手伝ってもらうことがよくあります。
事務所で雇われている間に、土地家屋調査士や司法書士との交友関係を密にしておくことをオススメします。
その他
今のところありません。